皆様こんにちは。Rヤクです:-P
本日も一緒にがんばりましょう!
前回の続きで「立体化学」です。今日やることは1つだけ。
それは「メソ体」です。
「メソ体ってあれやろ?左右対称のやつやろ??」
っていうレベルでしか記憶していない場合、試験に出たら間違えます!
薬剤師国家試験頻出の重要項目です🥺
今日で「メソ体マスター」になってください。お願いします。
マスターになってほしい理由は
“国家試験にめっちゃ出るから”
出題されやすい(しやすい)理由は
“一般論と異なる例外だから”
問い方を変えながら何度も出てくる「メソ体」
さぁ始めましょう!
メソ体とは何か
まずはこれを必ず覚えましょう!
メソ体とは「不斉中心を持っており、アキラルな化合物」です。
・・・
これ何が例外なのかわかるでしょうか?
キラル・アキラルの基本は
キラル:不斉中心あり
アキラル:不斉中心なし
こんな感じでしたよね!図で確認しておきましょう。
アキラルな化合物は“不斉中心なし”で判断すれば基本的にOKですが、分子内対称面(鏡を置いた状態)がある(半分に折りたためる)ということも併せて覚えておいてください。ちなみにキラルな化合物に分子内対称面はありません。
メソ体の見極め
メソ体は
“不斉中心あり”の“アキラル”な化合物です。
特に前半の“不斉中心あり”っていうのが抜けがちです。気をつけましょう🤔
ではメソ体の簡単なイメージ図を以下に示します。
イメージはこんな感じですが、問題を解く際にメソ体を見極めるポイントは
①不斉中心あり
②(分子内対称面があるということは)対称面の左右に“同じ構造”
③(分子内対称面があるということは)鏡写し=“不斉中心のRSが逆”
の3点です。
実際の化合物を見てみます。酒石酸という化合物です。
どうでしょうか。
国家試験では色々な構造で問われます。パッと見ただけでは分からないもの(頭の中で構造クルクル系)もあります。
そんな時に上記ポイントを一つずつ確かめれば答えが出ます😄
実際の出題例と解法
第108回問7です。
すぐ答えが出せる人は素晴らしい。難しい方は見極めポイント②③を使ってみてください。
どうでしょう。
こんな感じです。
今回の問題は③だけでも解けますね!答えは「2」です。RS配置が逆になっていませんから。
ちなみに、選択肢1や5の分子内対称面は以下の青線ですよ。
CH3やOHをバサッと切る線が対称面になってます。
次はこちら
第100回の問8です。
いかがでしょうか~
こんな感じです。
正解は「5」です。
メソ体見極めのポイントをもう一度確認しておきましょう。
①不斉中心あり
②(分子内対称面があるということは)対称面の左右に“同じ構造”
③(分子内対称面があるということは)鏡写し=“不斉中心のRSが逆”
メソ体は出題されやすいので、必ず復習です!
いかがでしたか?「メソ体マスター」になれそうでしょうか?
必ずなってください:-P
少しずつ立体化学に関する言葉が増えてきていますが、個別に覚えるより、いくつかまとめて覚えていくほうが意味のある知識になります!引き続き頑張りましょう。
お疲れさまでした(^^)/
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