【全8回】薬剤師国家試験の化学勉強法 メソ体とは?(第7回)

化学編

皆様こんにちは。Rヤクです:-P

本日も一緒にがんばりましょう!

前回の続きで「立体化学」です。今日やることは1つだけ。

それは「メソ体」です。

「メソ体ってあれやろ?左右対称のやつやろ??」

っていうレベルでしか記憶していない場合、試験に出たら間違えます

薬剤師国家試験頻出の重要項目です🥺
今日で「メソ体マスター」になってください。お願いします。

マスターになってほしい理由は

“国家試験にめっちゃ出るから”

出題されやすい(しやすい)理由は

“一般論と異なる例外だから”

問い方を変えながら何度も出てくる「メソ体」

さぁ始めましょう!

メソ体とは何か

まずはこれを必ず覚えましょう!

メソ体とは「不斉中心を持っており、アキラルな化合物」です。

・・・

これ何が例外なのかわかるでしょうか?

キラル・アキラルの基本は

キラル:不斉中心あり

アキラル:不斉中心なし

こんな感じでしたよね!図で確認しておきましょう。

アキラルな化合物は“不斉中心なし”で判断すれば基本的にOKですが、分子内対称面(鏡を置いた状態)がある(半分に折りたためる)ということも併せて覚えておいてください。ちなみにキラルな化合物に分子内対称面はありません。

メソ体の見極め

メソ体は

“不斉中心あり”“アキラル”な化合物です。

特に前半の“不斉中心あり”っていうのが抜けがちです。気をつけましょう🤔

ではメソ体の簡単なイメージ図を以下に示します。

イメージはこんな感じですが、問題を解く際にメソ体を見極めるポイントは

①不斉中心あり

②(分子内対称面があるということは)対称面の左右に“同じ構造”

③(分子内対称面があるということは)鏡写し“不斉中心のRSが逆”

の3点です。

実際の化合物を見てみます。酒石酸という化合物です。

どうでしょうか。

国家試験では色々な構造で問われます。パッと見ただけでは分からないもの(頭の中で構造クルクル系)もあります。

そんな時に上記ポイントを一つずつ確かめれば答えが出ます😄

実際の出題例と解法

第108回問7です。

すぐ答えが出せる人は素晴らしい。難しい方は見極めポイント②③を使ってみてください。

どうでしょう。

こんな感じです。

今回の問題は③だけでも解けますね!答えは「2」です。RS配置が逆になっていませんから。

ちなみに、選択肢1や5の分子内対称面は以下の青線ですよ。

CH3やOHをバサッと切る線が対称面になってます。

次はこちら

第100回の問8です。

いかがでしょうか~

こんな感じです。

正解は「5」です。

メソ体見極めのポイントをもう一度確認しておきましょう。

①不斉中心あり

②(分子内対称面があるということは)対称面の左右に“同じ構造”

③(分子内対称面があるということは)鏡写し=“不斉中心のRSが逆”

メソ体は出題されやすいので、必ず復習です!

いかがでしたか?「メソ体マスター」になれそうでしょうか?

必ずなってください:-P

少しずつ立体化学に関する言葉が増えてきていますが、個別に覚えるより、いくつかまとめて覚えていくほうが意味のある知識になります!引き続き頑張りましょう。

お疲れさまでした(^^)/

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